抗日战争爆发后，玉环各界抗日救亡运动风起云涌。1939年2月，爱国人士陈愚亭、陈楚才和玉环商会会长耿舜钦等人联合筹办了东方小学。9月，又创办了玉环县第一所中学——楚门私立东方中学。其间，当地中共党组织按照“隐蔽精干”方针，建立了以东方中学和东方小学为中心的党的地下活动阵地，陆续安排一些青年知识分子和党的骨干力量进学校，使东方中学和东方小学逐步发展成为党组织实施“隐蔽精干”后开展地下活动的重要据点，被誉为“红色堡垒”。1939年底，东方中学被认定有“赤色嫌疑”，遭国民政府强行停办；1943年冬，东方小学也因经费来源枯竭而关闭。但东方中学和东方小学这段革命历史，在玉环县革命斗争史上留下了光辉的一页。

1985年，在县委、县政府及众多革命前辈与热心人士的关怀下，东方中学在原东方小学旧址上复办。1991年3月，东方小学旧址被建成东方中学校史陈列室。在此基础上，以谢劳撰写的《东方中小学革命斗争史综述》为蓝本，历时一年多，于1995年建成东方中学校史纪念馆。1998年3月更名为东方中小学革命史纪念馆。2007年3月起进行重新设计和修缮，于2009年4月8日正式开馆。新馆沿袭原有两层木结构建筑，建筑面积297平方米。共分序厅、复原礼堂、校史厅、英烈厅、复原红色图书馆、复原教师办公室、战史厅等七个展厅，展出许多珍贵的图片、文字资料、塑像和实物，详尽展示了东方中学和东方小学创办历史，以及抗战时期中共党组织以东方中学和东方小学为活动阵地，开展抗日救亡活动，领导民众争取民主、反对破孩的革命斗争史。

东方中小学革命史纪念馆于1986年3月被公布为玉环县文物保护单位，1995年3月被公布为玉环县爱国主义教育基地，2000年3月被公布为台州市爱国主义教育基地，2017年1月被列入为第三批浙江省党史教育基地。